Жүктөлүүдө...
TYUP.NET
Катталуу Кирүү

Органикалык химия

Баш барак | Органикалык химия | Органикалык химия

Органикалык химия — көмүртек-суутектин (углеводород) жана анын туундуларынын түзүмүн, касиеттерин жана синтездөө ыкмаларын изилдеген химиянын бөлүмү.

Мазмуну

Достор, дароо айтып коёлу, органикалык жана органикалык эмес заттар, кошулмалар деген өзүнчө тема, бул макалада бир гана органикалык химия түшүнүгү жөнүндө кеп болмокчу. Көмүртек-суутектин туундусу деп суутектин бир же бир нече атомдорун башка атомдорго же атомдор тобуна (функционалдуу топтор) алмаштыруу менен алынган заттарды атайбыз.

Көмүртек эң көп кошундуларды, айтылуу органоген-элементтер менен калыптандырат: H, N, O, S, P. Көмүртектин көптөгөн элементтер менен кошулуусу жана түрдүү курамдагы жана түзүмдөгү молекулаларды калыптандыруу мүмкүндүгү органикалык кошулмалардын (бирикмелердин) көп түрдүүлүгүн шарттайт. Органикалык кошулмалар тирүү организмдердин жашоосунда маанилүү ролду ойнойт.

Органикалык химия кийинкидей максаттарды, эксперименталдык ыкмаларды жана теориялык түшүнүктөрдү камтыйт:

Белгилүү органикалык кошулмалардын саны

1999-жылдын 24-майында белгилүү химиялык кошулмалардын саны 25 миллиондон ашкан, алардын 12 миллиону органикалык, 2014-жылдын 2-майында белгилүү органикалык жана органикалык эмес кошулмалардын жалпы саны 87 миллиондон ашкан. 2018-жылдын 8-апрелинде АКШнын химиялык реферативдик кызматында (CAS) 141 млн химиялык заттар катталган.

Тарыхы

Түрдүү органикалык заттарды алуунун ыкмалары байыркы заманда эле белгилүү болгон. Египеттиктер жана римдиктер өсүмдүк заттарында болгон индиго жана ализарин боёгучтарын колдонушкан. Көптөгөн элдер спирт ичимдиктерин жана сиркени канттан жана крахмал камтыган чийки заттан өндүрүүнүн сырларын билишкен.

Орто кылымдарда бул билимдерге жаңы эч нерсе кошулган эмес, кайсы бир процесстер XVI—XVII кылымдарда гана башталган: белгилүү бир өсүмдүк өндүрүмдөрүн кайнатуу жолу менен (перегонка) кээ бир заттар алынган. Маргграф (Andreas Sigismund Marggraf) тарабынан кызылчадан канттын табылышы чоң экономикалык мааниге ээ болгон: (ал убактагы булакка — кант камышына кошумча) ал жөнүндө, ал өзүнүн 1747-жылдагы «Биздин өлкөнүн өсүмдүктөрүнөн кантты алуунун химиялык аракеттери» макаласында билдирген. 1769 — 1785-жылдары Шееле (Carl Wilhelm Scheele) бир нече органикалык кислоталарды белгилеген же бөлүп чыгарган, алардын ичинде, алма, вино, лимон, галл, сүт жана ат кулак (козу кулак) кислоталары. 1773-жылы Руэль (Guillaume François Rouelle) адам заарасынан мочевинаны бөлүп алган.

Жаныбар же өсүмдүк чийки заттарынан бөлүнүп алынган өндүрүмдөр өз ара жалпылыктарга ээ болуп, бирок, органикалык кошулмалардан айырмаланган. Ошону менен бирге, бул заттар «жашоо кубатынан» улам тирүү организмдерден гана алынат деп жоромолдошкон. Мисалы, 1753-жылы белгилүү шведдик табият сыноочу Валлериус (Johan Gottschalk Wallerius) башка көрүнүктүү швед окумуштуусу Йерненин (Urban Hjerne) эмгектер жыйнагынын сөз башында кийинкидей ырастама берген: «... жаныбарлар дагы, өсүмдүк денечелери да, алардын бөлүктөрү да мындай химиялык искусство менен кайта өндүрүлө албайт». Й. Я. Берцелиус өзүнүн 1828-жылы чыккан «Жаныбарлар химиясы боюнча лекциялар» («Föreläsningar i Djurkemien») аттуу китебинин биринчи томунда биринчилерден болуп «органикалык химия» (шведче organisk Kemi) түшүнүгүн киргизип, аны «тирүү телолордун курамын, аларда болуп жаткан химиялык процесстери менен кошо баяндаган физиологиянын бөлүгү» деп баяндаган.

«Жашоо кубаты» жөнүндөгү түшүнүк тирүү организмдерде калыптануучу заттарды органикалык эмес заттардан синтездөө менен бошоңдой түшкөн, бул эксперимент XIX кылымдын биринчи жарымында жүргүзүлгөн: мисал катары, 1828-жылы Фридрих Вёлер органикалык зат — мочевинаны цианат аммонийдин суу эритмесин (NH4OCN) буулоо менен эки ирет алган. Буга чейин ал 1824-жылы биринчилерден болуп ат кулак кислотасын алган.

Айта кетчү нерсе, органикалык эмес заттарга таш, кум, чопо, туз, суу жана ушул сыяктуулар кирет. Ал эми органикалык заттарга, белок (эт, жумуртка ж.б.у.с.), углевод (өсүмдүктөрдө), отун, нефть ж. б. бирок бул башка тема, эске салсак, макала органикалык химия жөнүндө.

1857-жылы Купер (Archibald Scott Couper) жана Кекуле (Friedrich August Kekule) тарабынан валенттүүлүк теориясын жана Бутлеров тарабынан 1861-жылы химиялык түзүм теориясын иштеп чыгуу маанилүү баскыч болгон. Бул теориялардын негизине көмүртектин төрт валенттүүлүгү жана анын чынжырларды калыптандыруу мүмкүндүгү салынган. Кекуле өзүнүн 1859-жылы чыккан органикалык химия боюнча эмгегинде биринчилерден болуп заманбап «органикалык химия» түшүнүгүнө жакын түшүнүк киргизген — «көмүртек кошулмаларынын химиясы», бул эмгектин аталышында чагылдырылып, «Химия боюнча окуу куралы, же көмүртектүү кошулмалардын химиясы» деп которулат. Н. М. Сарандинакинин сөзү боюнча Москва университетинин профессору Н. Э. Лясковский 1850-жылы кийинкидей деген экен: «Органикалык химия организмдерде кезигүүчү заттардын химиясы эмес, көмүртек кошулмаларынын химиясы», кийинчерээк бул илимдеги негизги көз караш болуп калат. 1865-жылы Кекуле бензолдун түзүмдүк формуласын сунуштап, бул органикалык химиядагы ачылыштардын эң маанилүүсү болуп калган. 1875-жылы Вант-Гофф жана Ле Бель көмүртек атомунун тетраэдрикалык моделин сунуштаган, мында, эгер көмүртектин атомун тетраэдрдин борборуна жайгаштырганда, көмүртектин валенттүүлүгү тетраэдра чокуларына багытталган. 1917-жылы Льюис (Gilbert Newton Lewis) химиялык байланышты электрондук түгөйлөр аркылуу кароону сунуштаган.

1931-жылы Хюккель (Erich Armand Arthur Joseph Hückel) артоматтык көмүртектердин альтернативдик касиеттерин түшүндүрүү үчүн кванттык теорияны колдонуп, органикалык химиядагы жаңы багытты — кванттык химияны негиздеген. 1933-жылы Ингольд (Christopher Kelk Ingold) көмүртектин каныктырылган атомунун ордун алмаштыруу реакция кинетикасын изилдеп, бул көптөгөн түрлүү органикалык реакциялардын кинетикасын масштабдуу изилдөөгө алып келген.

Негизи органикалык химиянын тарыхын органикалык кошулмалар түзүмү чөйрөсүндөгү ачылыштар менен түшүндүрүү кабыл алынган, бирок, мындай түшүндүрүү көбүн эсе жалпы химиянын тарыхы менен байланыштуу. Органикалык химиянын тарыхын материалдык база позициясынан кароо кызыктуураак, башкача айтканда органикалык химияны изилдеген предметтен.

Органикалык химиянын жаралышында изилдөө предмети катары көбүнчө биологиялык тектүү субстанциялар болгон. Дал ушул фактыга органикалык химия өзүнүн аталышы менен милдеттүү. Илимий-техникалык прогресс бир орунда турган эмес, жана убакыттын өтүшү менен органикалык химиянын материалдык базасы катары таш көмүрдү тешип коксту алууда чыккан көмүр таштуу чайыр болуп калган. Дал ушул көмүр таштуу чайырды иштетүүнүн негизинде XIX кылымдын аягында негизги органикалык синтез жаралган. XX кылымдын 50-60-жылдарында негизги органикалык синтез жаңы базага, нефтиге өткөн. Ошентип, химияда жаңы тармак — нефтехимия жаралган. Жаңы чийки затка салынган чоң дарамет органикалык химияда жана жалпы химияда болуп көрбөгөндөй дүркүрөп өнүгүүгө алып келген. Полимерлер химиясы аттуу чөйрөнүн жаралышы жана өнүгүүсү, баарынан мурда жаңы чийки зат базасы менен байланыштуу.

Заманбап органикалык химиянын материалдык база катары дагы деле биологиялык тектүү жана көмүр-таш чайыр чийки затын колдонгонуна карабастан, нефти менен салыштырмалуу бул химиялык чийки заттардын көлөмү аз. Органикалык химиянын материалдык чийки зат базасынын алмаштырылышы, биринчилерден өндүрүш көлөмдөрүн көбөйтүү мүмкүндүктөрүнөн чыккан.

Органикалык кошулмалардын классификациясы

Классификациянын эрежелери жана өзгөчөлүктөрү

Классификациянын негизинде органикалык кошулмалардын түзүмү жатат. Түзүмдү баяндоо негизи — түзүмдүк формула. Элементтердин атомдору химиялык элементтердин мезгилдик таблицасындай (Менделеевдин таблицасы) латын символдору менен белгиленет. Суутек жана электрон дефициттүү байланыштар пунктирлүү сызык, иондук байланыштар молекуланын курамына кирген бөлүкчөлөрдүн заряддарын көрсөтүү менен билгиленет. Органикалык молекулалардын көпчүлүгү суутекке киргендиктен, түзүмдү сүрөттөөдө белгилеп көрсөтүшпөйт. Ошентип, эгер, атомдордун биринин түзүмүндө жетишээрлик эмес валенттүүлүк көрсөтүлсө, анда бул атомдун жанында бир же бир нече суутектин атому жайгашкан болот.

Атомдор циклдик жана ароматтык системаларды калыптандырышы мүмкүн.

Органикалык кошулмалардын негизги класстары

Ациклдүү (ачык чынжыры менен) Карбоциклдүү (туюк чынжырлуу)
чектүүлөр чектүү эместер чектүүлөр чектүү эместер
бир байланыштуу эки байланыштуу үч байланыштуу эки кош байланыштуу бир байланыштуу бензолдук шакекче менен
метан катары, катарында эмес, катарлар же саптар деген мааниде (алкандар) этилен катары (алкендер) ацетилен катары (алкиндер) диендүү көмүртек-суутектер катары полиметилен катары (нафтендер) бензол катары (ароматтык көмүртек-суутектер же арендер)
Көбүк полистирол
Үйлөрдүн түпкүрүн жылуулоочу экструдияланган көбүк полистиролдон жасалган жылуулагычтын кесиндиси — полимерлердин бири.

Органикалык молекулалардын түзүлүшү

Органикалык молекулалар негизинен коваленттик полярдык эмес байланыштар C—C, же C—O, C—N, C—Hal түрүндөгү коваленттик полярдуулар менен калыптанган. Льюис (англисче Gilbert Newton Lewis) менен Коссельдин (немисче Walther Kossel) октеттик теориясына ылайык, эгер бардык атомдордун тышкы орбиталдары толтурулган болсо, молекула туруктуу болот. C, N, O, Галогендер сыяктуу элементтерге тышкы валенттик орбиталдарын толтурууга 8 электрон талап кылынат, суутекке 2 гана электрон керек. Полярдуулук болсо, электрондук тыгыздыктын электр терс атом жакка орун которуусу менен түшүндүрүлөт.

Валенттик байланыштардын классикалык теориясы органикалык кошулмалардагы бардык байланыштарды түшүндүрө албайт, ошондуктан, заманбап теория молекулярдык орбиталиялар жана кванттык-химиялык ыкмаларды пайдаланат.

Органикалык заттын түзүмү

Органикалык заттардын касиеттери алардын молекулаларынын түзүмү менен гана аныкталбастан, алардын саны, кошуна молекулалар менен аракеттенүү мүнөзү, ошондой эле, өз ара мейкиндиктүү жайгашуусу менен аныкталат. Бул факторлор түрдүү агрегаттык абалда болгон заттардын касиеттеринин айырмачылыгында жакшы байкалат. Мисалы, газ түрүндөгү оңой аракеттенгендер, катуу түрүндө такыр реакцияга келбейт же башка өндүрүмдөргө келтириши мүмкүн.

Айтылган факторлор жакшы байкалган катуу органикалык заттарда, органикалык кристаллдар жана аморфтук телолордо айырмаланып турат. Алардын баяндалышын «органикалык катуу зат химия» илими алып барат, илимдин негизделишин советтик физик-кристаллограф А. И. Китайгородский менен байланыштырышат. Пайдалуу катуу органикалык заттардын мисалдары — органикалык люминофорлор, түрдүү полимерлер, сенсорлор, катализаторлор, электр зымдар, магниттер ж. б.

Майтотоксин, татаал органикалык биологиялык токсин.
Майтотоксин, татаал органикалык биологиялык токсин.

Органикалык реакциялардын өзгөчөлүктөрү

Органикалык эмес реакцияларда негизинен иондор катышат, мындай реакциялар тез жана аягына чейин бөлмө температурасында эле өтөт. Органикалык реакцияларда көп учурда коваленттик байланыштар үзүлүп, алардын ордуна жаңылары калыптанат. Эрежеге ылайык мындай процесстер өзгөчө шарттарды: белгилүү бир температураны, реакция убакытын, жана көп учурда катализатордун болушун талап кылат. Негизи, бир гана реакция жүрбөй, дароо бир нечелери өтөт, ошондуктан, күтүлгөн заттын чыгуусу 50 % ашпайт. Ушуга байланыштуу, органикалык реакцияларды сүрөттөөдө көп учурда теңдемелерди эмес, стехиометриянын (стехиометрия — мыйзамдар, эрежелер жана терминдер системасы) эсебисиз схемаларды пайдаланышат.

Реакциялар татаал түрдө жана бир нече баскычта өтүшү мүмкүн, сөзсүз эле схемада шарттуу түрдө көрсөтүлгөндөй өтө бербейт. Ортодогу кошулма катары R+ карбкатиондор, R карбаниондор, R радикалдар, CX2 карбендери, катион-радикалдар, анион-радикалдар жана башка активдүү же секунда үлүшү жашаган туруксуз бөлүкчөлөр пайда болушу мүмкүн. Реакция учурунда молекулярдык деңгээлде өтүүчү айлануулардын/өзгөрүүлөрдүн баяндалышы реакция механизми аталат.

Реакциялар, байланыштардын үзүлүшү жана калыптанышы, реакцияны козгоо ыкмалары, анын молекулярдуулугуна жараша классификацияланат.

Органикалык кошулмалардын түзүмүн аныктоо

Органикалык химия илим катары бүткүл жашоосунда, органикалык кошулмалардын түзүмүн аныктоо маанилүү тапшырма болгон. Бул кошулманын түзүмүнө кайсы атомдор кирет, ал атомдор өз ара кандай иретте байланышкан жана мейкиндикте кандай жайгашкандыгын билүүнү түшүндүрөт.

Мындай тапшырмаларды чечүүнүн бир нече ыкмалары бар:

Биринчи үч ыкмадан айырмаланып, акыркысында элементтин негизги эмес изотобу пайдаланылат, анткени, көмүртектин негизги узотобунун өзөгү — 12С нөлдүк спинге (айланууга) ээ болуп, табиятта эң кеңири жайылган кычкылтектин изотобу 16O өзөгү сыяктуу, өзөктүк магниттик резонанс ыкмасы менен байкалбайт.

Жайгаштыруу: 2021-08-21, Көрүүлөр: 6617, Жайгаштырган: Э. Д., Өзгөртүлгөн: 2021-08-21, Тарыхы
Талкулоо Оңдоо/Толуктоо
Сайтка жарнама жайгаштыруу