Органикалык химия макаласын оңдоо, толуктоо, тактоо

Органикалык химия — көмүртек-суутектин (углеводород) жана анын туундуларынын түзүмүн, касиеттерин жана синтездөө ыкмаларын изилдеген химиянын бөлүмү.

Мазмуну

Белгилүү органикалык кошулмалардын саны
Тарыхы
Органикалык кошулмалардын классификациясы

Классификациянын эрежелери жана өзгөчөлүктөрү
Органикалык кошулмалардын негизги класстары

Органикалык молекулалардын түзүлүшү
Органикалык заттын түзүмү
Органикалык реакциялардын өзгөчөлүктөрү
Органикалык кошулмалардын түзүмүн аныктоо

Достор, дароо айтып коёлу, органикалык жана органикалык эмес заттар, кошулмалар деген өзүнчө тема, бул макалада бир гана органикалык химия түшүнүгү жөнүндө кеп болмокчу. Көмүртек-суутектин туундусу деп суутектин бир же бир нече атомдорун башка атомдорго же атомдор тобуна (функционалдуу топтор) алмаштыруу менен алынган заттарды атайбыз.

Көмүртек эң көп кошундуларды, айтылуу органоген-элементтер менен калыптандырат: H, N, O, S, P. Көмүртектин көптөгөн элементтер менен кошулуусу жана түрдүү курамдагы жана түзүмдөгү молекулаларды калыптандыруу мүмкүндүгү органикалык кошулмалардын (бирикмелердин) көп түрдүүлүгүн шарттайт. Органикалык кошулмалар тирүү организмдердин жашоосунда маанилүү ролду ойнойт.

Органикалык химия кийинкидей максаттарды, эксперименталдык ыкмаларды жана теориялык түшүнүктөрдү камтыйт:

Өсүмдүк, жаныбар же казып алынуучу чийки заттан индивидуалдык заттарды бөлүп алуу
Кошулмаларды синтездөө жана тазалоо
Заттардын түзүмүн аныктоо
Химиялык реакциялардын механизмдерин изилдөө
Органикалык заттардын түзүмү жана касиеттери ортосундагы айырмачылыктарды чыгаруу

Белгилүү органикалык кошулмалардын саны
1999-жылдын 24-майында белгилүү химиялык кошулмалардын саны 25 миллиондон ашкан, алардын 12 миллиону органикалык, 2014-жылдын 2-майында белгилүү органикалык жана органикалык эмес кошулмалардын жалпы саны 87 миллиондон ашкан. 2018-жылдын 8-апрелинде АКШнын химиялык реферативдик кызматында (CAS) 141 млн химиялык заттар катталган.

Тарыхы
Түрдүү органикалык заттарды алуунун ыкмалары байыркы заманда эле белгилүү болгон. Египеттиктер жана римдиктер өсүмдүк заттарында болгон индиго жана ализарин боёгучтарын колдонушкан. Көптөгөн элдер спирт ичимдиктерин жана сиркени канттан жана крахмал камтыган чийки заттан өндүрүүнүн сырларын билишкен.

Орто кылымдарда бул билимдерге жаңы эч нерсе кошулган эмес, кайсы бир процесстер XVI—XVII кылымдарда гана башталган: белгилүү бир өсүмдүк өндүрүмдөрүн кайнатуу жолу менен (перегонка) кээ бир заттар алынган. Маргграф (Andreas Sigismund Marggraf) тарабынан кызылчадан канттын табылышы чоң экономикалык мааниге ээ болгон: (ал убактагы булакка — кант камышына кошумча) ал жөнүндө, ал өзүнүн 1747-жылдагы «Биздин өлкөнүн өсүмдүктөрүнөн кантты алуунун химиялык аракеттери» макаласында билдирген. 1769 — 1785-жылдары Шееле (Carl Wilhelm Scheele) бир нече органикалык кислоталарды белгилеген же бөлүп чыгарган, алардын ичинде, алма, вино, лимон, галл, сүт жана ат кулак (козу кулак) кислоталары. 1773-жылы Руэль (Guillaume François Rouelle) адам заарасынан мочевинаны бөлүп алган.

Жаныбар же өсүмдүк чийки заттарынан бөлүнүп алынган өндүрүмдөр өз ара жалпылыктарга ээ болуп, бирок, органикалык кошулмалардан айырмаланган. Ошону менен бирге, бул заттар «жашоо кубатынан» улам тирүү организмдерден гана алынат деп жоромолдошкон. Мисалы, 1753-жылы белгилүү шведдик табият сыноочу Валлериус (Johan Gottschalk Wallerius) башка көрүнүктүү швед окумуштуусу Йерненин (Urban Hjerne) эмгектер жыйнагынын сөз башында кийинкидей ырастама берген: «... жаныбарлар дагы, өсүмдүк денечелери да, алардын бөлүктөрү да мындай химиялык искусство менен кайта өндүрүлө албайт». Й. Я. Берцелиус өзүнүн 1828-жылы чыккан «Жаныбарлар химиясы боюнча лекциялар» («Föreläsningar i Djurkemien») аттуу китебинин биринчи томунда биринчилерден болуп «органикалык химия» (шведче organisk Kemi) түшүнүгүн киргизип, аны «тирүү телолордун курамын, аларда болуп жаткан химиялык процесстери менен кошо баяндаган физиологиянын бөлүгү» деп баяндаган.

«Жашоо кубаты» жөнүндөгү түшүнүк тирүү организмдерде калыптануучу заттарды органикалык эмес заттардан синтездөө менен бошоңдой түшкөн, бул эксперимент XIX кылымдын биринчи жарымында жүргүзүлгөн: мисал катары, 1828-жылы Фридрих Вёлер органикалык зат — мочевинаны цианат аммонийдин суу эритмесин (NH4OCN) буулоо менен эки ирет алган. Буга чейин ал 1824-жылы биринчилерден болуп ат кулак кислотасын алган.

Айта кетчү нерсе, органикалык эмес заттарга таш, кум, чопо, туз, суу жана ушул сыяктуулар кирет. Ал эми органикалык заттарга, белок (эт, жумуртка ж.б.у.с.), углевод (өсүмдүктөрдө), отун, нефть ж. б. бирок бул башка тема, эске салсак, макала органикалык химия жөнүндө.

1857-жылы Купер (Archibald Scott Couper) жана Кекуле (Friedrich August Kekule) тарабынан валенттүүлүк теориясын жана Бутлеров тарабынан 1861-жылы химиялык түзүм теориясын иштеп чыгуу маанилүү баскыч болгон. Бул теориялардын негизине көмүртектин төрт валенттүүлүгү жана анын чынжырларды калыптандыруу мүмкүндүгү салынган. Кекуле өзүнүн 1859-жылы чыккан органикалык химия боюнча эмгегинде биринчилерден болуп заманбап «органикалык химия» түшүнүгүнө жакын түшүнүк киргизген — «көмүртек кошулмаларынын химиясы», бул эмгектин аталышында чагылдырылып, «Химия боюнча окуу куралы, же көмүртектүү кошулмалардын химиясы» деп которулат. Н. М. Сарандинакинин сөзү боюнча Москва университетинин профессору Н. Э. Лясковский 1850-жылы кийинкидей деген экен: «Органикалык химия организмдерде кезигүүчү заттардын химиясы эмес, көмүртек кошулмаларынын химиясы», кийинчерээк бул илимдеги негизги көз караш болуп калат. 1865-жылы Кекуле бензолдун түзүмдүк формуласын сунуштап, бул органикалык химиядагы ачылыштардын эң маанилүүсү болуп калган. 1875-жылы Вант-Гофф жана Ле Бель көмүртек атомунун тетраэдрикалык моделин сунуштаган, мында, эгер көмүртектин атомун тетраэдрдин борборуна жайгаштырганда, көмүртектин валенттүүлүгү тетраэдра чокуларына багытталган. 1917-жылы Льюис (Gilbert Newton Lewis) химиялык байланышты электрондук түгөйлөр аркылуу кароону сунуштаган.

1931-жылы Хюккель (Erich Armand Arthur Joseph Hückel) артоматтык көмүртектердин альтернативдик касиеттерин түшүндүрүү үчүн кванттык теорияны колдонуп, органикалык химиядагы жаңы багытты — кванттык химияны негиздеген. 1933-жылы Ингольд (Christopher Kelk Ingold) көмүртектин каныктырылган атомунун ордун алмаштыруу реакция кинетикасын изилдеп, бул көптөгөн түрлүү органикалык реакциялардын кинетикасын масштабдуу изилдөөгө алып келген.

Негизи органикалык химиянын тарыхын органикалык кошулмалар түзүмү чөйрөсүндөгү ачылыштар менен түшүндүрүү кабыл алынган, бирок, мындай түшүндүрүү көбүн эсе жалпы химиянын тарыхы менен байланыштуу. Органикалык химиянын тарыхын материалдык база позициясынан кароо кызыктуураак, башкача айтканда органикалык химияны изилдеген предметтен.

Органикалык химиянын жаралышында изилдөө предмети катары көбүнчө биологиялык тектүү субстанциялар болгон. Дал ушул фактыга органикалык химия өзүнүн аталышы менен милдеттүү. Илимий-техникалык прогресс бир орунда турган эмес, жана убакыттын өтүшү менен органикалык химиянын материалдык базасы катары таш көмүрдү тешип коксту алууда чыккан көмүр таштуу чайыр болуп калган. Дал ушул көмүр таштуу чайырды иштетүүнүн негизинде XIX кылымдын аягында негизги органикалык синтез жаралган. XX кылымдын 50-60-жылдарында негизги органикалык синтез жаңы базага, нефтиге өткөн. Ошентип, химияда жаңы тармак — нефтехимия жаралган. Жаңы чийки затка салынган чоң дарамет органикалык химияда жана жалпы химияда болуп көрбөгөндөй дүркүрөп өнүгүүгө алып келген. Полимерлер химиясы аттуу чөйрөнүн жаралышы жана өнүгүүсү, баарынан мурда жаңы чийки зат базасы менен байланыштуу.

Заманбап органикалык химиянын материалдык база катары дагы деле биологиялык тектүү жана көмүр-таш чайыр чийки затын колдонгонуна карабастан, нефти менен салыштырмалуу бул химиялык чийки заттардын көлөмү аз. Органикалык химиянын материалдык чийки зат базасынын алмаштырылышы, биринчилерден өндүрүш көлөмдөрүн көбөйтүү мүмкүндүктөрүнөн чыккан.

Органикалык кошулмалардын классификациясы
Классификациянын эрежелери жана өзгөчөлүктөрү
Классификациянын негизинде органикалык кошулмалардын түзүмү жатат. Түзүмдү баяндоо негизи — түзүмдүк формула. Элементтердин атомдору химиялык элементтердин мезгилдик таблицасындай (Менделеевдин таблицасы) латын символдору менен белгиленет. Суутек жана электрон дефициттүү байланыштар пунктирлүү сызык, иондук байланыштар молекуланын курамына кирген бөлүкчөлөрдүн заряддарын көрсөтүү менен билгиленет. Органикалык молекулалардын көпчүлүгү суутекке киргендиктен, түзүмдү сүрөттөөдө белгилеп көрсөтүшпөйт. Ошентип, эгер, атомдордун биринин түзүмүндө жетишээрлик эмес валенттүүлүк көрсөтүлсө, анда бул атомдун жанында бир же бир нече суутектин атому жайгашкан болот.

Атомдор циклдик жана ароматтык системаларды калыптандырышы мүмкүн.

Органикалык кошулмалардын негизги класстары

Көмүртек-суутектер (углеводород) — көмүртек жана суутектин атомдорунан турган химиялык кошулмалар. Көмүртек скелетинин түзүлүш топологиясына жараша көмүртек-суутектерди ациклдик жана карбоциклдик деп бөлүшөт. Көмүртек-көмүртектүү байланыштарынын бир санга калдыксыз бөлүнүүсүнө жараша көмүртек-суутектерди өзүнүн түзүмүндө эселиги жок чектүү (алкандар же каныккандар) жана чектүү эместерге же каныккан эместерге — өзүнүн курамында жок дегенди бир экилик жана/же үчтүк байланышы барларга (алкендер, алкиндер, диендер) бөлүшөт. Өз кезегинде, циклдүү көмүртек-суутектерди алициклдик (ачык чынжырлуу) жана циклоалкандарга (чынжыры туюк чектүү), ароматтык көмүртек-суутектерге (чектүү эмес, цикли бар) бөлөт.

Ациклдүү (ачык чынжыры менен)
Карбоциклдүү (туюк чынжырлуу)

чектүүлөр
чектүү эместер
чектүүлөр
чектүү эместер

бир байланыштуу
эки байланыштуу
үч байланыштуу
эки кош байланыштуу
бир байланыштуу
бензолдук шакекче менен

метан катары, катарында эмес, катарлар же саптар деген мааниде (алкандар)
этилен катары (алкендер)
ацетилен катары (алкиндер)
диендүү көмүртек-суутектер катары
полиметилен катары (нафтендер)
бензол катары (ароматтык көмүртек-суутектер же арендер)

Функционалдык топтордогу гетероатомдору бар кошулмалар — R көмүртек радикалы функционалдык топ менен байланышкан кошулмалар. Функционалдык топтордун мүнөзүнө жараша кийинкидей бөлүнөт:

Галоген камтыгандар
Спирттер, фенолдор. Спирттер (эскиче алкоголдор, анлгисче alcohols, латынча spiritus — дух сөзүнөн) — түздөн-түз көмүртектин каныккан (sp3 гибридизация абалында болгон) атому менен байланышкан, бир же бир нече гидроксил топторун (гидроксил, −OH) камтыган органикалык кошулмалар. Спирттерди суунун туундусу (H−O−H) катары кароого болот, мында суутектин бир атому органикалык функционалдык топтун ордуна жылдырылган: R−O−H. IUPAC номенклатурасында sp2 гибриддешүү абалында турган каныккан эмес көмүртек атому менен байланышкан кошулмаларды «енолдор» (гидроксил винил C=C байланышы менен байланышкан) жана «фенолдор» (гидроксил бензол же башка ароматтык циклдер менен байланышкан) деп атоо сунушталат.
Жөнөкөй эфирлер (этерлер) — R-O-R1 формуласына ээ болгон органикалык заттар, мында R жана R1 — көмүртек-суутектүү радикалдар. Мындай топтор жөнөкөй эфир болбогон функционалдык топтор кошулмаларынын курамында боло турганын эстен чыгарбоо керек (мисалы, кычкылтек камтыган органикалык кошулмалар).
Татаал эфирлер (эстерлер) — оксокислоталардын туундулары (карбон жана минералдык) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формалдуу түрдө суутек гидроксилдеринин атомдорунун алмаштыруудагы өндүрүмдөр —OH кислота функциясын көмүртек-суутек калдыгына (алифатикалык, алкенилдик, ароматтык же гетероароматтык); спирттердин ацил туундулары катары да каралат. IUPAC номенклатурасында спирттердин ацил туунду халькогениддик аналогдорун дагы татаал эфирлерге киргизишет (тиолдор, селенолдор жана теллуролдор). Эки көмүртек-суутек радикалдары кычкылтектин атому менен кошулган жөнөкөй эфирлерден айырмаланат (R1—O—R2).
Карбонилдик топту камтыган кошулмалар

Альдегиддер (латынча alcohol dehydrogenatum — суутеги жок спирт) — органикалык кошулмалар классы, бир алкилдик же арилдик ордун алмаштыруучусу бар карбонил тобун камтыйт (С=О).
Кетондор — молекулаларында карбонил тобу эки көмүртек-суутек радикалдары байланышкан органикалык заттар. Кетондордун жалпы формуласы: R1-CO-R2. Кетондордо түздөн-түз карбонил тобу менен байланышкан көмүртектин эки атомунун болушу, аны карбон кислоталарынан жана алардын туундуларынан, ошондой эле альдегиддерден айырмалап турат.
Хинондор — толук байланышкан циклогексадиенондор жана алардын жокко чыгарылган аналогдору. Хинондордун эки классы бар: карбонил топторунун жанаша жайгашкан пара-хинондору (1,4-хинондор) жана карбонил топторунун түз жайгашкан орто-хинондору (1,2-хинондор). Эки атомдук фенолдорго чейин калыбына келүү мүмкүндүгүнө жараша, пара-хинондордун кээ бир туундулары оксидоредуктаз катарынын коферменттери ролунда биолоигиялык кычкылдануу процесстеринде катышат.

Карбоксил топторун камтыган кошулмалар (карбон кислоталары, татаал эфирлер)
Күкүрт камтыган кошулмалар
Азот камтыган кошулмалар
Металл органикалык кошулмалар

Гетероциклдиктер — шакек курамында гетероатомдорду камтыйт. Циклдеги атомдордун саны, гетероатомдун түрү, циклдеги гетероатомдордун саны боюнча айырмалашат.
Органикалык тектүү — шартка ылайык, өтө татаал түзүмдөгү кошулмалар, органикалык заттардын бир убакта бир нече класстарына таандык болот, көбүнчө полимерлер. Ушундан улам, буларды классификациялоо татаал болуп, өзүнчө заттар классына бөлүшөт.
Полимерлер — өтө чоң молекулярдык массадагы заттар, булар мезгил-мезгили менен кайталанган бөлүкчөлөр — мономердик звенолордон турат.

Үйлөрдүн түпкүрүн жылуулоочу экструдияланган көбүк полистиролдон жасалган жылуулагычтын кесиндиси — полимерлердин бири.

Органикалык молекулалардын түзүлүшү
Органикалык молекулалар негизинен коваленттик полярдык эмес байланыштар C—C, же C—O, C—N, C—Hal түрүндөгү коваленттик полярдуулар менен калыптанган. Льюис (англисче Gilbert Newton Lewis) менен Коссельдин (немисче Walther Kossel) октеттик теориясына ылайык, эгер бардык атомдордун тышкы орбиталдары толтурулган болсо, молекула туруктуу болот. C, N, O, Галогендер сыяктуу элементтерге тышкы валенттик орбиталдарын толтурууга 8 электрон талап кылынат, суутекке 2 гана электрон керек. Полярдуулук болсо, электрондук тыгыздыктын электр терс атом жакка орун которуусу менен түшүндүрүлөт.

Валенттик байланыштардын классикалык теориясы органикалык кошулмалардагы бардык байланыштарды түшүндүрө албайт, ошондуктан, заманбап теория молекулярдык орбиталиялар жана кванттык-химиялык ыкмаларды пайдаланат.

Органикалык заттын түзүмү
Органикалык заттардын касиеттери алардын молекулаларынын түзүмү менен гана аныкталбастан, алардын саны, кошуна молекулалар менен аракеттенүү мүнөзү, ошондой эле, өз ара мейкиндиктүү жайгашуусу менен аныкталат. Бул факторлор түрдүү агрегаттык абалда болгон заттардын касиеттеринин айырмачылыгында жакшы байкалат. Мисалы, газ түрүндөгү оңой аракеттенгендер, катуу түрүндө такыр реакцияга келбейт же башка өндүрүмдөргө келтириши мүмкүн.

Айтылган факторлор жакшы байкалган катуу органикалык заттарда, органикалык кристаллдар жана аморфтук телолордо айырмаланып турат. Алардын баяндалышын «органикалык катуу зат химия» илими алып барат, илимдин негизделишин советтик физик-кристаллограф А. И. Китайгородский менен байланыштырышат. Пайдалуу катуу органикалык заттардын мисалдары — органикалык люминофорлор, түрдүү полимерлер, сенсорлор, катализаторлор, электр зымдар, магниттер ж. б.

Майтотоксин, татаал органикалык биологиялык токсин.

Органикалык реакциялардын өзгөчөлүктөрү
Органикалык эмес реакцияларда негизинен иондор катышат, мындай реакциялар тез жана аягына чейин бөлмө температурасында эле өтөт. Органикалык реакцияларда көп учурда коваленттик байланыштар үзүлүп, алардын ордуна жаңылары калыптанат. Эрежеге ылайык мындай процесстер өзгөчө шарттарды: белгилүү бир температураны, реакция убакытын, жана көп учурда катализатордун болушун талап кылат. Негизи, бир гана реакция жүрбөй, дароо бир нечелери өтөт, ошондуктан, күтүлгөн заттын чыгуусу 50 % ашпайт. Ушуга байланыштуу, органикалык реакцияларды сүрөттөөдө көп учурда теңдемелерди эмес, стехиометриянын (стехиометрия — мыйзамдар, эрежелер жана терминдер системасы) эсебисиз схемаларды пайдаланышат.

Реакциялар татаал түрдө жана бир нече баскычта өтүшү мүмкүн, сөзсүз эле схемада шарттуу түрдө көрсөтүлгөндөй өтө бербейт. Ортодогу кошулма катары R+ карбкатиондор, R− карбаниондор, R радикалдар, CX2 карбендери, катион-радикалдар, анион-радикалдар жана башка активдүү же секунда үлүшү жашаган туруксуз бөлүкчөлөр пайда болушу мүмкүн. Реакция учурунда молекулярдык деңгээлде өтүүчү айлануулардын/өзгөрүүлөрдүн баяндалышы реакция механизми аталат.

Реакциялар, байланыштардын үзүлүшү жана калыптанышы, реакцияны козгоо ыкмалары, анын молекулярдуулугуна жараша классификацияланат.

Органикалык кошулмалардын түзүмүн аныктоо
Органикалык химия илим катары бүткүл жашоосунда, органикалык кошулмалардын түзүмүн аныктоо маанилүү тапшырма болгон. Бул кошулманын түзүмүнө кайсы атомдор кирет, ал атомдор өз ара кандай иретте байланышкан жана мейкиндикте кандай жайгашкандыгын билүүнү түшүндүрөт.

Мындай тапшырмаларды чечүүнүн бир нече ыкмалары бар:

Элементтик анализ. Зат жөнөкөй молекулаларга бөлүнүп, алардын саны боюнча кошулманын курамына кирген атомдордун санын аныктоого болот. Бул ыкма аркылуу атомдор арасындагы байланыштар иретин белгилөө мүмкүн эмес. Көбүнчө божолдуу түзүмдү тастыктоо үчүн гана пайдаланылат.
Инфра-кызыл спектроскопия жана айкалыштуулук (комбинациондук) чачыроо спектроскопиясы (ИК-спектроскопиясы жана АЧ-спектроскопиясы). Зат инфра-кызыл диапазондогу нурлануу (жарык) менен аракеттенет (ИК-спектроскопияда нурлануунун сиңүүсү, ал эми АЧ-спектроскопияда чачыроосу байкалат). Бул жарык сиңүүдө молекуланын термелүү жана айлануу деңгээлдерин козгойт. Таяныч маалымат катары дипольдук учурдун (ИК-спектроскопия) же поляризациялуулугунун (АЧ-спектроскопия) өзгөрүүсү менен байланышкан молекуланын саны, жыштыгы жана интенсивдүүлүгү саналат. Ыкмалар молекуладагы белгилүү бир функционалдык топтордун бар же жоктугун аныктоого мүмкүндүк берет. Көбүнчө спектрларын салыштыруу жолу менен изилденүүчү заттын кээ бир белгилүү затка окшоштугун тастыктоо үчүн колдонушат.
Масс-спектроскопия. Белгилүү бир шарттарда затты (электрондук сокку, химиялык иондоштуруу ж. б.) атомдорун жоготуусуз жана жоготуусу менен (бытыранды) ионго айландырат. Молекулярдык салмакты аныктоого мүмкүндүк берет, кээде түрдүү функционалдык топтордун бар-жогун белгилөөгө шарт түзөт.
Өзөктүк магниттик резонанс (ӨМР) ыкмасы.  Жеке магниттик учуру (айлануу учуру же спин) бар жана тышкы туруктуу магнит талаасына салынган, радио жыштык диапазондуу электромагниттик нурлануусу бар өзөктөрдүн аракеттенүүсүндө негилделген. Химиялык түзүмдү аныктоодо колдонула турган башкы ыкмалардын бири. Ыкманы, ошондой эле, молекуланын мейкиндиктүү түзүмүн жана молекуланын динамикасын изилдөөдө пайдаланышат. Нурлануу менен аракеттенген өзөктөргө жараша кийинкидей айырмачылыктар бар:

Протондук магниттик резонанс (ПМР) ыкмасы. Молекуладагы суутек атомдорунун 1H абалын аныктоого мүмкүндүк берет.
19F ӨМР ыкмасы. Молекуладагы фтордун атомдорунун бар/жогун жана ордун аныктоого мүмкүндүк берет.
31P ӨМР ыкмасы. Молекуладагы фосфордун атомдорунун ордун жана валенттик абалын аныктоого мүмкүндүк берет.
13С ӨМР ыкмасы. Молекуладагы көмүртек атомдорунун санын жана түрлөрүн аныктоого мүмкүндүк берет. Молекуланын көмүртек скелетинин формасын изилдөөдө колдонулат.

Биринчи үч ыкмадан айырмаланып, акыркысында элементтин негизги эмес изотобу пайдаланылат, анткени, көмүртектин негизги узотобунун өзөгү — 12С нөлдүк спинге (айланууга) ээ болуп, табиятта эң кеңири жайылган кычкылтектин изотобу 16O өзөгү сыяктуу, өзөктүк магниттик резонанс ыкмасы менен байкалбайт.

Ультра кызгылт көк спектроскопия ыкмасы же электрондук өтүүлөрдүн спектроскопиясы. Ыкма молекуладагы электрондордун жогорку толтурулган деңгээлден ваканттык деңгээлдерге өтүүдөгү (молекуланы козгоо) ультра кызгылт көк жана спектрдын көрүнүү аймагында электромагниттик нурлануунун сиңүүсүндө негизделген. Айрыкча, конъюгирленген π-системалардын бар/жогун жана мүнөздөмөлөрүн аныктоодо пайдаланылат.
Аналитикалык химия ыкмалары. Кээ бир функционалдык топтордун болушун спецификалык химиялык реакциялар аркылуу аныктоого мүмкүндүк берет, реакциялардын өтүү фактысын визуалдуу же башка ыкмалардын жардамы менен аныктоого болот. 
Рентген-түзүмдүк анализ.